¿Te imaginas perder US$100 millones a los 30 años? 😱 Eso fue lo que le pasó a Orlando Bravo, el primer milmillonario nacido en Puerto Rico, cuando invirtió en un par de start-ups justo cuando la burbuja puntocom explotó a finales de los 90. Su empresa casi quiebra, pero en lugar de rendirse, decidió que cada fracaso es solo una lección más para aprender.

Y vaya que aprendió. Hoy es dueño de una fortuna cercana a los US$9.800 millones, y su fondo, Thoma Bravo, maneja unos US$160.000 millones. Este boricua se ha convertido en un experto en el mundo de la inversión privada y ha transformado más de 500 empresas de software, muchas de ellas consideradas “aburridas”, en gigantes que dan billete.
¿Cómo lo hizo? La respuesta está en su filosofía: el verdadero éxito llega cuando te arriesgas, pero sin perder el enfoque. Después de varias jugadas arriesgadas, Bravo dio con el software empresarial: esos programas que nadie ve, pero que son fundamentales para las grandes empresas, como los que gestionan inventarios o nóminas. A pesar de ser algo “soso” para muchos, estos programas son tan esenciales que si los quitas, la empresa se para.

Uno de sus primeros grandes movimientos fue la compra de Prophet 21, una empresa de software, que vendió años después por cinco veces lo que pagó. ¡Un negociazo! 😎 Esto lo motivó a crear su propio fondo de inversión, Thoma Bravo, y a seguir con su fórmula ganadora: adquirir empresas con software esencial y hacerlas crecer.
A lo largo de los años, ha acumulado una lista impresionante de adquisiciones exitosas, incluyendo la compra de Dynatrace, una empresa austríaca de medición de rendimiento en la nube, que sacó a la bolsa en 2019 con un valor inicial de US$4.500 millones.

Pero su camino no ha sido todo color de rosas. En 2020, uno de sus fondos sufrió un escandaloso hackeo en SolarWinds, y en 2021, su inversión en FTX terminó en desastre, perdiendo US$125 millones. Pero, como buen inversionista, aprendió la lección: “No volveré a tocar las criptomonedas”, dijo tras el colapso de FTX.
A pesar de los tropiezos, Bravo sigue siendo un titán de las inversiones, moviendo miles de millones y ayudando a su Puerto Rico natal con becas y fondos para la educación. Y si pensabas que ya lo había visto todo, aún tiene más en mente. ¡Este boricua no para!